明嘉靖三十二年(1553年)，上海县决意筑城御倭，是年农历十月动工，至十二月一座城池便拔地而起了，“落成之日，四民欣喜”。
初设城门6座，其中于肇嘉浜及其北边道路与城墙及其西沿城壕的十字交叉处，设一城门，初名仪凤门，因其位于城垣西缘，故习称西门。后又因新辟尚文门(小西门)而改称老西门至今。
老西门的地域面积为1.24平方公里，不算大，但拥有“上海之最”可谓不胜枚举，如上海市区唯一的儒教圣地文庙，又称“孔庙”，是上海市区唯一的一座祭祀孔子的古代建筑群，也是老城厢著名的现存名胜古迹之一，已有七百多年历史。这里曾诞生了敬业、龙门、梅溪、蕊珠等闻名上海的四大书院。可人们不知道，老西门还是现代教育的发祥地。
梅溪小学，这是国人办的，上海市最老最早的一所小学。梅溪小学自创办以来，创造了第一个举办军事训练、第一个男女同校、第一个成立童子军、第一个举办勤工俭学、师生共同投入五四运动等的历史记录。
另一侧不过数十米远，就是敬业中学的大门。敬业中学创建于清乾隆十三年（1748年），初名申江书院、敬业书院，至今已有两百五十余年的历史，学校有资源丰富的校史陈列室，全面再现敬业中学两百五十年发展的历史。